小丘吉尔看了以后一脸茫然：“这东西究竟是什么意思？意义何在？在我看来，这纯粹是冗长单调的叙述。不过，有件事我总能做：我可以把它背起来，于是，我就自己所能承受的愁苦极限内，开始默记老师给我的这份状似藏头诗的作业。”（《拉丁文帝国》第184页）

　　最终，他花了半小时将这段内容硬背了下来，可是根本不明白为什么Mensa这个词有时表示“一张桌子”（a table，主格），有时又表示“桌子啊”（o table，呼格）。他鼓起勇气去询问老师，得到的答复让他感到云里雾里，再度追问后，却受到老师不耐烦的警告：“倘若你再这样无礼，小心我处罚你。听着，这可是极其严厉的体罚。”

　　冗长、亘古不变的传统读物与填鸭式的野蛮教学，让许多拉丁文初学者往往只能硬着头皮去努力熟记繁复的文法规则，成效可想而知。丘吉尔心仪的学校——桑赫斯特皇家军事学院的入学试中，拉丁文是必考项，结果这门科目他考了三次都不及格，而且成绩一次比一次差。

　　家境殷实的谢泼德从小念的便是私立学校，即便后来家道中落，仍通过伯父的关系进入了著名的圣保罗公学（St Paul's School）。在古典学倍受推崇的十九世纪英国，拉丁文等古典语言课程在不少公学中占比很高，有些学校甚至达到了四分之三，拉丁文带给他的回忆恐怕不会比丘吉尔好多少。

　　在这种情形下，要设计出具有新意的插图对谢泼德来说确实是个艰巨的挑战，这也就不难解释，为什么他最终设计出的两幅插图仍旧给人一种很传统的古典形象。封面插图中小熊维尼成了一名头戴纵鬃战盔、身披盔甲、手握短剑的禁卫军，身边是手持鹰旗的旗手小猪皮杰，另一幅用于扉页的插图则是头戴月桂花冠的小熊维尼罗马半身像。